Сложный эфир — очень распространенная функциональная группа, участвующая в различных органических реакциях. Термин «эфир» впервые ввел немецкий химик Леопольд Гмелин в первой половине 19 века.
Сложный эфир в основном представляет собой химическое соединение, полученное из исходной кислоты и исходного спирта. Как правило, сложноэфирная связь содержит один атом углерода, дважды связанный с одним атомом кислорода и одинарно связанный с другой молекулой кислорода, дополнительно связанный с алкильной или арильной группой. Эфир обозначается как R-COOR1.
В этой статье формирование «структуры сложноэфирной связи», структура с некоторыми другими подробными кратко описаны факты и некоторые часто задаваемые вопросы о сложноэфирной связи.
Формирование эфирной связи
Формирование эфирная связь Обычно это реакция конденсации (отщепление молекулы воды).
Реакция образования сложноэфирной связи протекает с исходной кислотой и исходным спиртом в качестве реагентов. Для ускорения прямой реакции должен присутствовать кислотный катализатор. Концентрированная серная кислота ( H2SO4) используется в качестве кислотного катализатора, но в некоторых случаях может использоваться сухой хлористый водород в газообразном состоянии. Этот метод называется реакцией этерификации.
RCOOH+ R1OH ⇌ RCOOR1 + H2O
Спирты превращаются в соответствующие сложные эфиры в указанной выше реакции. Но эта реакция этерификации неприменима для той группы ОН, которая непосредственно связана с бензольной группой, то есть фенольной группой. Фенолы сравнительно более кислые, чем алкиловый или аллиловый спирт. Из-за большей кислотности он очень медленно реагирует с карбоновой кислотой, и реакция становится неустойчивой с целью получения.
Эта медитация реакция образования сложного эфира обратима и относительно медленный процесс потому что вновь образованный сложный эфир и вода могут реагировать с образованием соответствующего спирта и кислоты.
В реакции этерификации реакционная способность карбоновой кислоты повышается за счет присутствия кислотного катализатора, который протонирует кислород, дважды связанный с углеродом (карбонильный углерод).
Механизм реакции этерификации.
Механизм этерификации описан ниже.
1. Образование катиона:
Родитель карбоновая кислота забирает протон у кислотного катализатора.
2. Нуклеофильная атака:
Исходный спирт действует как нуклеофил и атакует углеродный центр кислоты, объединенной с карбоновой кислотой.
3. Перенос протона:
Протон (Ч+) переносится с гидроксильной группы кислоты на гидроксильную группу спирта и хорошо уходящую группу (ОН2) сформирован
4. Образование пи-связи:
Неподеленная пара кислорода происходит от гидроксильной группы, которая передается для образования пи-связи с углеродом. Затем хорошая уходящая группа отщепляется в виде молекулы воды (H2О) из промежуточного соединения, образованного комбинацией карбоновой кислоты, кислотного катализатора и спирта. В результате образуется сложноэфирная связь.
Изображение Фото: Wikimedia Commons
Чтобы узнать больше, пожалуйста, следуйте: Пептидная связь против эфирной связи: сравнительный анализ и факты
Что такое эфирная связь?
Сложноэфирная связь представляет собой связь между атомом, который имеет двойную связь с атомом кислорода, и атомом кислорода, несущим любую алкильную или арильную группу.
Изображение Фото: Wikimedia Commons
Эфирная связь обычно представляет собой ковалентную связь. и очень важен для образования различных липидов. В липидах происходит реакция конденсации с образованием сложного эфира между глицерином и жирной кислотой. В фосфолипидах один жирная кислота присутствующий в триглицериде замещен группой, содержащей фосфат (PO43-).
Изображение Фото: Wikimedia Commons
Чтобы узнать больше, проверьте: 5+ примеров двойных облигаций: подробные сведения и факты
Сложные эфиры могут образовывать водородные связи своим атомом кислорода (атомом-донором) с атомом водорода (атомом-акцептором) молекулы воды. Сложные эфиры слабо электрофильны из-за своего карбонильного центра. Таким образом, он может участвовать в нуклеофильном замещении или любой другой нуклеофильной химической реакции. Из-за электрофильного характера карбонильного углерода связь CH, прилегающая к карбонильному центру, имеет слабокислую природу (pka = 25), но подвергается депротонированию. реакция в присутствии сильного основания, такого как NaOH, КОН и др.
Эфирные связи имеют один карбонильный центр. Это дает валентный угол почти 1200 и достичь планарного структура и сп2 гибридизация. Сложные эфиры не являются структурно жесткой группой молекул, подобной амидной связи. Сложные эфиры предпочтительны для достижения s-цис-конформации, а не Е- или s-транс-конформации из-за диполь-дипольного взаимодействия и эффекта гиперконъюгации.
Изображение Фото: Wikimedia Commons
В сложном эфире допускается вращение связи вокруг связи COC, так как эта связь обладает низким энергетическим барьером. Из-за меньшей жесткости температура плавления сложного эфира обычно низкая, а летучесть высокая по сравнению со спиртами и простыми эфирами с аналогичной молекулярной массой. Полярность сложных эфиров больше, чем у простых эфиров, но меньше, чем у спиртов.
Чтобы узнать больше, пожалуйста, следуйте: 4 примера водородных связей: подробная информация и факты
Идентификация сложных эфиров может быть выполнена с помощью газовой хроматографии из-за их летучей природы. Колебательная частота (волновое число) связи C=O (νс=о) составляет почти 1730-1750 см-1. Эта частота может изменяться за счет смены присоединенных к ней функциональных групп. Например, наличие любой группы, сопряженной с карбонильным углеродом, может уменьшить волновое число почти на 30 см-1.
Хоть и карбоновая кислоты имеют неприятный неприятный запах сложные эфиры имеют характерный приятный фруктовый запах. Для этого запаха сложные эфиры используются в качестве ароматизаторов в эфирных маслах, духах. Эфиры работают так же, как и для широкого спектра пластмасс, смол, пластификаторов и т. д., а также являются одними из хорошо известных синтетических смазочных материалов на коммерческом рынке. Полиэфиры сложных эфиров, то есть полиэфиры, являются важными пластиками. Фосфодиэфирная связь является основой молекулы ДНК.
Гидролиз сложноэфирной связи происходит в присутствии сильных оснований, таких как гидроксид калия (KOH), и называется реакцией омыления. Эта реакция является важной процедурой образования мыл, жиров и масел и т. д.
Изображение Фото: Wikimedia Commons
Чтобы узнать больше, пожалуйста, пройдите: Механизм SN1: подробная информация и факты
Часто задаваемые вопросы (FAQ)
Ответы на некоторые часто задаваемые вопросы о сложноэфирной связи приведены ниже:
Являются ли сложноэфирные связи кислотными, основными?
Ответ: Сложные эфиры в основном нейтральные соединения. В химической реакции, такой как гидролиз, «расщепление с водой» алкоксидной группы (OR1) заменяется другой группой.
Являются ли сложные эфиры полярными молекулами?
Ответ: да, сложные эфиры полярны молекула. Но их температуры кипения и плавления ниже, чем у соответствующих карбоновых кислот и спиртов.
Что может разорвать эфирную связь?
Ответ: Гидролиз сильным основанием может разрушить сложноэфирную связь. При гидролизе гидроксид-ион (OH–), нуклеофил атакует карбонильный углеродный центр, и эфирная связь расщепляется.
Растворяется ли сложный эфир в воде?
Ответ: Из-за водородная связь с молекулами воды сложные эфиры, имеющие низкую молекулярную массу, растворимы в воде, но растворимость не столь высока.
